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第十六章 杂环化合物(补充)

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杂环化合物

-与生物相关的

1.呋喃及其衍生物
呋喃存在于松木焦油中,检验呋喃存在可用 盐酸浸湿的松木片,呋喃存在时显绿色。 制备方法
(C 5 H 8 O 4 )n + nH 2 O
稀 H+


n HO H HO

CH CH HO

CH C

OH H C HO

稀 H+

n C HO O

- 3n H 2 O

多聚戊糖

戊醛糖

糠醛

糠醛是不含α-氢的醛,能发生康尼查罗反应及 一些芳香醛的缩合反应,生成许多有用的化合物。

2.吡咯及其衍生物
吡咯存在于骨焦油中。吡咯蒸汽遇到浓盐酸 浸过的松木片显红色,可用来检验吡咯的存在。

吡咯的衍生物最重要的是卟啉化合物,这类 化合物有一个共同的结构,都具有卟吩环(也叫 卟啉环),具有芳香性。

N N

N N

卟吩 (porphine )

叶绿素分子结构
CH2 CH CH3 N Mg N CH3 H CH2 CH2 O C O N CH3 N R CH2CH3

R=-CH3为叶绿素a
R=-CHO为叶绿素b

CO OCH3 O

血红素分子结构
CH2 CH CH3 N Fe N
CH3 CH3 CH=CH2

N N CH3

CH2 CH2 COOH

CH2 CH2COO H

维生素B12分子结构
H2NCOCH2CH2 H2NCOCH2 CH3 CH3 CH CONH 2 2 CH2CH2CONH2

CH3
CH3 H2NCOCH2 CH3CHCH2NHCOCH2CH2
O

N CN N Co N N

CH3
CH3

CH3 N O OH H H O

PO2

CH3 CH2CH2CONH2 CH3 CH3

H H HOCH2

N

3.吡啶及其衍生物
维生素PP
COOH N
β-吡啶甲酸 (烟酸或尼克酸)

CONH2 N
β-吡啶甲酰胺 烟酰胺或尼克酰胺)
CHO HO H3C N CH2OH HO H3C N CH2NH2 CH2OH

维生素B6
CH2OH HO H3C N CH2OH

吡哆醇

吡哆醛

吡哆胺

COOH

CONHNH2

N
γ-吡啶甲酸

N
γ-吡啶甲酰肼

(异烟酸)

(异烟酰肼或雷米封)

4.吲哚及其衍生物

CH3 N H N H N H

CH2COOH

吲哚

β-甲基吲哚

β-吲哚乙酸

5.苯并吡喃及其衍生物
5 4 3 2 8

O1

O

苯并吡喃

2-苯基苯并吡喃

天然色素,如花色素 * 和黄酮色素 * 等都含 有2-苯基苯并吡喃的基本骨架。

6.嘧啶及其衍生物
嘧啶具有弱碱性,可与强酸成盐,其碱性比 吡啶弱。
NH2 N N OH N H NH2 N O

4-氨基-2-羟基嘧啶

4-氨基-2-氧嘧啶

胞嘧啶(C)

OH N N OH

O N H N H O

2,4-二羟基嘧啶

2,4-二氧嘧啶

尿嘧啶(U)
OH H3C N N H3C O N H

OH 5-甲基-2,4-二氧嘧啶

N O H 5-甲基-2,4-二羟基嘧啶

胸腺嘧啶(T)

7.嘌呤及其衍生物
NH H N N N N H N N NH2 N N H
O N N N H H N H2N N N N H

6-氨基嘌呤(腺嘌呤)(A )
OH N H2N

2-氨基-6-羟基嘌呤

2-氨基-6-氧嘌呤

鸟嘌呤(G)

生物碱
生物碱是一类存在于植物体内,对人和动物有 强烈生理作用的含氮碱性有机化合物。 一、生物碱的存在及提取方法 1.生物碱的存在 2.生物碱的提取方法

(1)稀酸提取法
(2)有机溶剂提取法

二、生物碱的一般性质

生物碱分子中含有手性碳原子,具有旋光性, 自然界中存在的一般是左旋体。
生物碱在中性或酸性溶液中能与许多试剂生 成沉淀或发生颜色反应,这些试剂叫做生物碱试 剂,用于检验、分离生物碱。生物碱试剂可分两 类: 1.沉淀试剂

它们大多是复盐、杂多酸和某些有机酸,例如, 碘-碘化钾、碘化汞钾、磷钼酸、硅钨酸、氯化汞、苦 味酸和鞣酸等。不同生物碱能与不同的沉淀试剂作用 呈不同颜色的沉淀。

2.显色试剂 它们大多是氧化剂或脱水剂,例如,高锰酸 钾、重铬酸钾、浓硝酸、浓硫酸、钒酸铵或甲醛 的浓硫酸溶液等。它们能与不同的生物碱反应产 生不同的颜色。 显色剂在色谱分析上常作为生物碱的鉴定 试剂。

三、重要的生物碱举例
1.烟碱(尼古丁)

N

N CH3

烟碱以苹果酸盐及柠檬酸盐的形式存在烟草中。 烟碱能被KMnO4氧化为烟酸;具有弱碱性,可 与强酸成盐;与鞣酸、苦味酸等反应生成沉淀;具 有毒性,是一种有效的农业杀虫剂。

2.麻黄碱
* * CH CH NH CH3 OH CH3

3.茶碱、可可碱和咖啡碱
O CH3 N O N N CH3 NH HN O N N CH3 O N CH3 CH3 N O N N CH3 O N CH3

茶碱 (1,3-二甲基黄嘌呤)

可可碱 (3,7-二甲基黄嘌呤)

咖啡碱 (1,3,7-三甲基黄嘌呤)




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